У 2003 році Новгород-Сіверську загальноосвітню школу-інтернат І–ІІІ ступенів імені К. Д. Ушинського двічі відвідав тодішній Президент України Леонід Кучма. 17 липня 2003 року було видано указ Президента і розпорядження Кабінету Міністрів України про утворення Новгород-Сіверської державної гімназії ім. К. Д. Ушинського, яка розпочала діяльність з 1 січня 2004 року.
  А бере початок історія Новгород-Сіверської гімназії ще з кінця XVIII століття, коли в 1782 році імператриця Катерина II створила особливу комісію з організації народних училищ. За затвердженим цією комісією в 1786 році "Статутом народним училищам у Російській імперії" було засновано загальностанові училища. Оскільки Новгород-Сіверський з 1782 до 1796 року був центром Новгород-Сіверського намісництва, в 1789 році тут відкрили головне народне училище, перше в Лівобережній Україні.
  За рекомендацією генерал-губернатора П. Румянцева-Задунайського, І. Халанський (прокурор верхнього земського суду Новгород-Сіверського намісництва) був призначений директором Новгород-Сіверського училища, де він працював до 1825 року. Училище розташовувалось у центральній частині міста за Успенським собором, а в 1798 році було переведене до колишнього губернаторського будинку. Учні закладу опановували насамперед письмо, читання, арифметику та вивчали Божі заповіді. Навчання в училищі було безкоштовне.
  У 1796 році Новгород-Сіверський став повітовим містом. Постало питання про ліквідацію головного народного училища. Його доля значною мірою залежала від головного візитера Харківського університету І. Тимковського, який на засіданні учених університету у присутності міністра освіти П. Завадовського доповів про хороший навчальний стан закладу. Міністр також відвідав училище, побував на заняттях, провів іспити учням і підготував звіт на ім'я імператора. "Під час перебування мого в Новгороді-Сіверському знайшов я тамтешнє народне училище в найкращому, як бажати можна, стані. . Ці причини спонукають мене клопотатися про високе благовоління, щоб залишити училище в теперішньому становищі, не переводячи його в нижчу ступінь повітового училища. ." Також міністр запропонував нагородити директора грошовою премією 3 000 карбованців. Результатом звіту стала резолюція 16 грудня 1805 року: "Быть по сему, а сие училище обратить в гимназию".
  29 червня 1808 року відбулося урочисте відкриття Новгород-Сіверської гімназії. Усіх присутніх було запрошено на святкову літургію до Спасо-Преображенського монастиря, а після, для успішної діяльності гімназії, всі охочі зробили благодійні внески: великі суми грошей, меблі та обладнання. Директор гімназії І. Халанський робив усе для покращення навчання: встановив зв'язок з губернатором, з будівничою експедицією та міською думою з приводу ремонту гімназичної будівлі й отримав 1500 карбованців асигнувань; виписав книги та посібники; наймав прислугу. Директор приділяв велику увагу й гімназичній бібліотеці, яка в 1812 році налічувала 1098 томів. У гімназію надійшло навіть 36 книг із кабінету імператора. Також І. Халанський звернувся до поета Гаврила Державіна з проханням надіслати для гімназії всі його твори й отримав позитивну відповідь. Гімназичний курс передбачав вивчення 25 предметів: алгебри, геометрії, стародавньої історії з географією, французької, німецької, латинської мов, Закону Божого, логіки, загальної граматики тощо. Відкрита у Новгороді-Сіверському гімназія стала важливим чинником для подальшого розвитку культурно-освітнього та громадсько-політичного життя провінційного міста.
  Дерев'яне приміщення, де розташовувалася гімназія, у зв'язку з постійним збільшенням кількості учнів не могло надалі відповідати новим вимогам організації успішного навчального процесу. Старе приміщення потребувало щорічного ремонту. У тісних класах не вистачало місця для розміщення необхідної кількості парт. Тому в деяких класах учням доводилося стояти за партами.
  30 серпня 1844 року відбулась урочиста церемонія освячення новозбудованого двоповерхового будинку Новгород-Сіверської гімназії. У новому приміщенні постало питання про поліпшення навчання й виховання. Для заохочення учнів у кожному класі були поставлені парти особливого кольору: одна для відмінників і друга – для старанних. Їм дозволялося носити на мундирах золоті нашивки, імена цих учнів друкувалися в губернських відомостях і сповіщалися попечителю, який виносив їм подяки. Кращі учні мали окремі місця в церкві, за столом. Тільки-но гімназія перемістилась у нову будівлю, старе приміщення з вулиці Губернської було перенесене в інше місце й перебудоване на квартири вихованців, де поміщалися 45 гімназистів. Сталося це у 1849 році.
  У 1918 році була ліквідована різнотипність загальноосвітніх шкіл, яка існувала до революції. У приміщенні колишньої гімназії відкрили трудову дев'ятирічку. У 1922 році у школі було організовано перший у місті піонерський загін з дітей незаможників. Спочатку піонери називалися "юні спартаківці", потім – "юні ленінці", а пізніше – "юні піонери-ленінці". Уся робота піонерського загону відбувалася під керівництвом комсомольських активістів у клубі, який розташовувався в кінці подвір'я школи на вулиці Леніна.
  У 1931 році з Могилева-Подільського до Новгорода-Сіверського було переведено педагогічний технікум, який розпочав роботу у приміщенні школи. У 1935 році рішенням Міністерства освіти об'єднали Ніжинський педтехнікум з українською мовою навчання і Новгород-Сіверський педтехнікум з російською мовою навчання в один Новгород-Сіверський педтехнікум. У 1936 році технікум реорганізували в педагогічне училище і присвоїли йому ім'я К. Д. Ушинського.
  У 1956 році училище закрили. Частину студентів перевели до Макіївського педучилища, а частину – до Вінницького педінституту. У приміщенні колишнього педучилища розмістилася школа-інтернат. І, як уже зазначалося вище, тільки 17 липня 2003 року був виданий указ про утворення Новгород-Сіверської державної гімназії ім. К. Д. Ушинського, яка розпочала діяльність 1 січня 2004 р.
  У 2022 році під час активних воєнних дій унаслідок ворожого обстрілу будівля Новгород-Сіверської державної гімназії імені К. Д. Ушинського зазнала пошкоджень. У споруді вибито шибки, повністю зруйновано дах і частину фасаду. Також постраждали будинки, розташовані на території поблизу головного корпусу.