Іван Рашевський народився 27 січня 1849 року в сім'ї Григорія Рашевського та Юліани Трипільської у м. Чугуєві, де на той час служив батько. Через деякий час сім'я переїхала в Сімферополь, пізніше – до Одеси, а згодом зупинилася на Чернігівщині, в родинному маєтку в селі Великі Осняки (Ріпкинщина).
  У 1869 році Іван Рашевський склав екзамен на атестат зрілості в Чернігівській гімназії та вступив на юридичний факультет Київського університету Св. Володимира.
  Проте далася взнаки цікавість до малювання, що з'явилася у Івана Рашевського ще за дитячих років у Чугуєві. Тоді великий вплив на формування таланту юнака мав Ілля Рєпін. Тож у 1873 році Іван Григорович поїхав удосконалювати свою живописну майстерність до Санкт-Петербурзької Академії мистецтв, але з невідомих причин не завершив навчання і повернувся до Чернігова.
  У Чернігові Іван Григорович працював мировим суддею, в 1876–1879 роках був членом Чернігівської губернської земської управи. Тоді ж художник написав перший портрет Василя Варзара, відомого статистика, чоловіка сестри Олександри. Був Іван Рашевський і серед 50 членів-засновників громадської бібліотеки в Чернігові (нині це Чернігівська ОУНБ ім. В. Г. Короленка).
  Майстернею митця став будинок в Осняках. Тут були написані картини "Німі свідки колишньої слави", "По Десні", "Ставок", "Десна", "Селянська хата" та інші. Іван Рашевський брав участь у розписі Володимирського собору в Києві. Серед творчої спадщини художника (близько 140 живописних, 16 скульптурних робіт) привертає увагу портретна галерея. Це портрети відомих діячів Чернігівщини: В. Варзара, В. Калиновського, М. Вербицького та інших.
  У 1889 році на академічній виставці у Петербурзі експонувалися дві роботи Івана Рашевського – пейзаж "На Десні" та гіпсовий бюст музиканта Е. К. Длусського, які отримали схвальний відгук у пресі. 1892 року митець узяв участь у виставках, що відбувалися в Одесі та Києві. Представлені роботи привернули увагу й були відзначені в журналі "Киевская старина". Того ж року Іван Рашевський оформив вітальне звернення чернігівців до Миколи Лисенка з нагоди 50-річчя композитора.
  У 1895 році художник ілюстрував книгу "Байки Глібова", оповідання Бориса Грінченка "Думи кобзарські". У 1908 році став учасником київського Салону, а також узяв активну участь у підготовці святкування 1000-ліття літописного Чернігова. До цієї дати на Київській фабриці ювеліра Йосипа Маршака були виготовлені срібні брелоки та жетони за ескізами Івана Рашевського. У дні святкування відбувся аукціон речей, де Іван Григорович виставив свої роботи. Зібрані кошти були спрямовані на допомогу знедоленим дітям.
  У 1909 році на виставці Петербурзького Товариства художників були представлені картини Івана Рашевського, написані під час подорожі за кордон 1908 року: "Константинополь – Софія", "Босфор", "На Чорному морі", "Тюрма Сократа", "Афіни-Парфенон" та інші.
  У 1912 році Іван Григорович став зберігачем фондів, а згодом очолив музей українських старожитностей Василя Тарновського. 1914 року митець узяв участь у конкурсі на проєкт пам'ятника Т. Г. Шевченку в Києві та отримав другу премію.
  У 1916 році Іван Рашевський придбав будинок з садибою по Шосейній вулиці, планував збудувати тут свою майстерню. Але у 1918 році будинок було реквізовано і художник жив у флігелі на території історичного музею.
  Помер Іван Рашевський у ніч з 20 на 21 липня 1921 року. Поховали його на Вознесенському кладовищі. Проте храм був знищений у повоєнний час, а цвинтар зрівняний із землею.
  Після себе художник залишив великий творчий спадок. І хоча значна частина робіт Івана Рашевського була втрачена під час Другої світової війни, все ж його твори зберігаються у приватних колекціях та у трьох чернігівських музеях – обласному художньому музеї імені Григорія Галагана, обласному історичному музеї імені Василя Тарновського та в літературно-меморіальному музеї-заповіднику М. М. Коцюбинського.
  Пам'ять про Івана Рашевського зберігають його пейзажі, портрети, скульптурні композиції.